Depressione, insicurezza e via dicendo...

Salve a tutti, sono un ragazzo di 19 anni, ed oggi mi ritrovo a chiedere questo consulto perchè sinceramente, non so più che pesci prendere.
Mi ritengo una persona di bell'aspetto (solitamente sono le ragazze che ci provano con me), e anche abbastanza simpatico, ma questo non basta, in alcuni casi, a farmi superare il terrore che ho nell'approcciarmi con l'altro sesso.
Certe volte sono davvero impacciato: divento rosso, non riesco a fissare le ragazze negli occhi e così via. In altri casi, mi sento davvero a mio agio, tanto da non riuscire nemmeno a capire come mai.
Solitamente, ciò mi succede con le ragazze a cui non sono realmente interessato: non sono mai stato abituato ad accontentarmi, perciò, solitamente, tendo a trovare milioni di difetti in ogni ragazza che incontro per strada, o che prova a conoscermi, perchè so che, probabilmente a pochi passi, ne troverei una più bella.
Ed il problema sorge proprio in questi momenti: per quanto possa sembrare assurdo, a volte riesco davvero a trovare una ragazza che mi piaccia sul serio (parlo, almeno inizialmente, dal punto di vista fisico).
Faccio un esempio concreto: ultimamente ho adocchiato una ragazza su un famoso social network, e nonostante siano settimane che ho in mente di contattarla, non sono mai riuscito a farlo (per timidezza, paura di un rifiuto o quant'altro). Proprio l'altro giorno un altro ragazzo ha fatto la stessa cosa che avevo intenzione di fare io, e quindi si può dire che i due, adesso si stiano frequentando.
Ovviamente, sono rimasto parecchio deluso da tutto ciò: non tanto dal fatto che qualcuno possa avermi battuto sul tempo; quanto piuttosto perchè so che, se fossi realmente riuscito ad esprimere me stesso, quella ragazza, quasi sicuramente, sarebbe stata attratta da me così come io lo sono da lei.
Non fraintendetemi, per cortesia: qui non sto facendo nessun ragionamento narcisistico o da vanitoso.
Soltanto, mi conosco, e so che in fondo, oltre tutto quello che semplicemente "si vede", sono una persona profonda, che fa del suo meglio per capire gli altri. E tuttavia, nessuno di questi "altri" è mai riuscito a capire me. Per questo motivo mi sforzo di fare lo stupido quando sono con i miei amici, ma so che in realtà sono il più maturo di tutti, anche di quelli più grandi di me: rido il 99% del tempo che passo con loro, quando in realtà piangerei per almeno metà del tempo.
Ritornando al discorso di prima, questa "delusione", come tante prima di lei, mi portano ad entrare in un circolo di depressione, dal quale difficilmente riesco a uscire in tempi brevi e/o senza l'aiuto di qualcun altro. Probabilmente è un atteggiamento stupido, in quanto, in questo caso, non avevo neppure mai parlato, con la ragazza in questione, eppure il risultato, non è affatto cambiato.
E' come se si trattasse di un circolo vizioso, di cui, personalmente, non sono ancora mai riuscito a trovare la causa. Mi piacerebbe scrivere altro, ma purtroppo ho già terminato i miei 3mila caratteri. Spero in un aiuto